ALKYL MONOGLUCOSIDEN

Alkyl Monoglukosiden enthalen eng D-Glukose Eenheet. D'Ringstrukture sinn typesch fir D-Glukose Eenheeten. Béid fënnef a sechs Member Réng déi ee Sauerstoffatom als Heteroatom enthalen si mat Furan oder Pyran Systemer verbonnen. Alkyl D-Glukosiden mat fënnef Member Réng ginn dofir Alkyl D-Glukofuranosiden genannt, an déi mat sechs Member Réng, Alkyl D-Glucopyranosiden.

All D-Glukose-Eenheeten weisen eng Acetalfunktioun, deem säi Kuelestoff deen eenzegen ass, deen un zwee Sauerstoffatome verbonnen ass. Dëst gëtt en anomescht Kuelestoffatom oder anomerescht Zentrum genannt. Déi sougenannt glycosidic Bindung mam Alkylrest, wéi och d'Bindung mam Sauerstoffatom vum Saccharidring, stamen aus dem anomeresche Kuelestoff. Fir Orientéierung an der Kuelestoffkette ginn d'Kuelestoffatome vun den D-Glukose-Eenheeten kontinuéierlech nummeréiert (C-1 bis C-6) ugefaange mam anomere Kuelestoffatom. D'Sauerstoffatome ginn no hirer Positioun an der Kette nummeréiert (O-1 bis O-6). Den anomeresche Kuelestoff ass asymmetresch ersat a kann dofir zwou verschidde Konfiguratiounen unhuelen. Déi resultéierend Stereoisomere ginn Anomeren genannt a ginn duerch de Präfix α oder β ënnerscheet. No der Nomenclature Konventioune weisen Anomer datt eng vun den zwou méigleche Konfiguratiounen, deenen hir glycosidic Bindung no riets an de Fischer Projektiounsformelen vu Glucosiden weist. Genau de Géigendeel ass wouer vun den Anomeren.

An der Nomenklatur vun der Kohlenhydratchemie ass den Numm vun engem Alkylmonoglukosid wéi follegt zesummegesat: Bezeechnung vum Alkylrest, Bezeechnung vun der anomerescher Konfiguratioun, der Silb "D-Gluk", Bezeechnung vun der zyklescher Form, an Zousatz vum Enn " op der Säit." Well chemesch Reaktiounen an Sacchariden normalerweis um anomeresche Kuelestoff oder de Sauerstoffatome vun de primären oder sekundäre Hydroxylgruppen stattfannen, ännert d'Konfiguratioun vun den asymmetresche Kuelestoffatome normalerweis net, ausser am anomereschen Zentrum. An dëser Hisiicht ass d'Nomenklatur fir Alkylglucosesiden ganz praktesch, well d'Silbe "D-Gluk" vum Elterendeel Saccharid D-Glukose am Fall vu ville gemeinsame Reaktiounsarten behalen gëtt an déi chemesch Ännerunge kënnen duerch Suffixe beschriwwe ginn.

Och wann d'Systematik vun der Saccharidnomenklatur besser no de Fischer Projektiounsformelen entwéckelt ka ginn, sinn d'Haworth Formelen mat zyklescher Representatioun vun der Kuelestoffkette allgemeng als Strukturformelen fir Sacchariden bevorzugt. D'Haworth Projektioune ginn e bessere raimlechen Androck vun der molekulare Struktur vun den D-Glukose-Eenheeten a ginn an dëser Ofhandlung bevorzugt. An den Haworth Formelen sinn d'Waasserstoffatome verbonne mat dem Saccharidring dacks net presentéiert.