ALKYLMONOGLUCOSIDEN

Alkylmonoglucosiden enthalen eng D-Glukos-Eenheet. D'Ringstrukture si typesch fir D-Glukos-Eenheeten. Souwuel Fënnef- wéi och Sechs-Réng, déi een Sauerstoffatom als Heteroatom enthalen, si mat Furan- oder Pyransystemer verbonnen. Alkyl-D-Glukosiden mat Fënnef-Réng ginn dofir Alkyl-D-Glukofuranosiden genannt, an déi mat Sechs-Réng Alkyl-D-Glukopyranosiden.

All D-Glukos-Eenheeten weisen eng Acetalfunktioun, där hiren eenzege Kuelestoffatom mat zwee Sauerstoffatome verbonnen ass. Dëst gëtt en anomert Kuelestoffatom oder anomert Zentrum genannt. Déi sougenannt glykosidesch Bindung mam Alkylrest, souwéi d'Bindung mam Sauerstoffatom vum Saccharidring, stamen vum anomeresche Kuelestoffatom. Fir d'Orientéierung an der Kuelestoffkette sinn d'Kuelestoffatome vun den D-Glukos-Eenheeten kontinuéierlech nummeréiert (C-1 bis C-6), ugefaange mam anomeresche Kuelestoffatom. D'Sauerstoffatome sinn no hirer Positioun an der Kette nummeréiert (O-1 bis O-6). Dat anomert Kuelestoffatom ass asymmetresch substituéiert a kann dofir zwou verschidde Konfiguratiounen unhuelen. Déi resultéierend Stereoisomere ginn Anomere genannt a gi vum Präfix α oder β ënnerscheet. No den Nomenklaturkonventiounen weisen Anomere eng vun den zwou méigleche Konfiguratiounen, där hir glykosidesch Bindung an de Fischer-Projektiounsformelen vu Glukosiden no riets weist. Genau dat Géigendeel ass wouer fir d'Anomere.

An der Nomenklatur vun der Kuelenhydratchemie setzt sech den Numm vun engem Alkylmonoglucosid wéi follegt zesummen: Bezeechnung vum Alkylrest, Bezeechnung vun der anomerer Konfiguratioun, d'Syllab "D-Gluc", Bezeechnung vun der zyklischer Form, an Zousaz vun der Endung "Osid". Well chemesch Reaktiounen a Sacchariden normalerweis um anomeresche Kuelestoffatom oder den Sauerstoffatome vun den primären oder sekundäre Hydroxylgruppen stattfannen, ännert sech d'Konfiguratioun vun den asymmetresche Kuelestoffatome normalerweis net, ausser am anomeresche Zentrum. An dëser Hisiicht ass d'Nomenklatur fir Alkylglukosider ganz praktesch, well d'Syllab "D-Gluc" vum Elterensaccharid D-Glucose bei ville übleche Reaktiounsarten erhale bleift an déi chemesch Modifikatioune kënne mat Suffixer beschriwwe ginn.

Obwuel d'Systematik vun der Saccharidnomenklatur besser no de Fischer-Projektiounsformelen entwéckelt ka ginn, ginn d'Haworth-Formelen mat zyklischer Representatioun vun der Kuelestoffkette generell als Strukturformelen fir Sacchariden bevorzugt. D'Haworth-Projektioune ginn e bessere raimlechen Androck vun der molekularer Struktur vun den D-Glukos-Eenheeten a ginn an dëser Traité bevorzugt. An den Haworth-Formelen sinn d'Waasserstoffatome, déi mam Saccharidring verbonne sinn, dacks net duergestallt.