Nieft der Technologie ass d'Synthese vu Glykosiden ëmmer vun der Wëssenschaft interesséiert, well et eng ganz allgemeng Reaktioun an der Natur ass. Rezent Pabeiere vum Schmidt an Toshima an Tatsuta, souwéi vill Referenzen, déi dra zitéiert sinn, hunn eng breet Palette vu syntheteschen Potenzialer kommentéiert.
An der Synthese vu Glykosiden gëtt Multi-Zocker Komponente mat Nukleophilen kombinéiert, wéi Alkoholen, Kuelenhydrater oder Proteinen, wann eng selektiv Reaktioun mat enger vun den Hydroxylgruppen vun engem Kohlenhydrat erfuerderlech ass, mussen all aner Funktiounen am Kierper geschützt ginn. éischte Schrëtt. Prinzipiell kënnen enzymatesch oder mikrobiell Prozesser, wéinst hirer Selektivitéit, komplexe chemesche Schutz- an Entschutzschrëtt ersetzen fir selektiv vu Glykosiden a Regiounen. Wéi och ëmmer, wéinst der laanger Geschicht vun Alkylglycosiden, ass d'Applikatioun vun Enzymen an der Synthese vu Glykosiden net wäit studéiert an ugewannt.
Wéinst der Kapazitéit vu gëeegente Enzymsystemer an héije Produktiounskäschte ass enzymatesch Synthese vun Alkylpolyglycosiden net prett fir op den industriellen Niveau Upgrade ze ginn, a chemesch Methode si léiwer.
Am Joer 1870 huet MAcolley d'Synthese vun "Acetochlorhydrose" (1, Figur 2) gemellt duerch Reaktioun vun Dextrose (Glukose) mat Acetylchlorid, wat schlussendlech zu der Geschicht vu Glykosidsynthese routes gefouert huet.

Tetra-0-Acetyl-Glucopyranosylhalogeniden (Acetohaloglucoses) goufe spéider als nëtzlech Zwëscheprodukter fir déi stereoselektiv Synthese vu reinen Alkylglucoseiden fonnt. Am Joer 1879 ass et dem Arthur Michael gelongen, definitiv, kristalliséierbar Arylglycosiden aus dem Colley seng Zwëscheprodukter a Phenolate virzebereeden. (Aro-, Bild 2).
Am Joer 1901, dem Michael seng Synthese zu enger breet Palette vu Kohbhydraten an hydroxyleschen Aglykonen, wéi de W.Koenigs an E.Knorr hire verbesserte stereoselektive Glykosidéierungsprozess agefouert hunn (Figur 3). D'Reaktioun beinhalt eng SN2-Substitutioun am anomere Kuelestoff a geet stereoselektiv mat Inversioun vun der Konfiguratioun vir, déi zum Beispill den α-Glukosid 4 aus dem β-anomer vum Aceobromoglucose-Zwëschenzäit 3 produzéiert. D'Koenigs-Knorr-Synthese fënnt a Präsenz vu Sëlwer oder Quecksëlwer Promoteuren.

Am Joer 1893 huet den Emil Fischer eng fundamental aner Approche fir d'Synthese vun Alkylglucoseiden proposéiert. Dëse Prozess ass elo bekannt als "Fischer Glykosideratioun" a besteet aus enger sauerkatalyséierter Reaktioun vu Glykosen mat Alkoholen. All historesch Rechnung soll awer och dem A.Gautier säin éischte gemellten Versuch am Joer 1874 enthalen, Dextrose mat Waasserfräi Ethanol an der Presenz vun Salzsäure ëmzewandelen. Wéinst enger irféierender Elementaranalyse huet de Gautier gegleeft datt hien eng "Diglucose" kritt hätt. De Fischer huet spéider bewisen datt dem Gautier seng "Diglucose" tatsächlech haaptsächlech Ethylglucosid war (Figur 4).

Fischer definéiert d'Struktur vun Ethylglucosid korrekt, wéi aus der historescher furanosidescher Formel gesi ka ginn. Tatsächlech si Fischer Glycosidatiounsprodukter komplex, meeschtens Gläichgewiicht Mëschunge vun α / β-Anomeren a Pyranoside / Furanoside Isomeren déi och zoufälleg verbonne Glycoside Oligomere enthalen.
Deementspriechend sinn eenzel molekulare Arten net einfach aus Fischer Reaktiounsmëschungen ze isoléieren, wat an der Vergaangenheet e seriéise Problem war. No enger Verbesserung vun dëser Synthesemethod huet de Fischer duerno d'Koenigs-Knorr Synthese fir seng Ermëttlungen ugeholl. Mat dësem Prozess waren E.Fischer a B.Helferich déi éischt t Rapporten iwwer d'Synthese vun engem laangketten Alkylglucosid, deen 1911 Surfaktant Eegeschaften huet.
Schonn 1893 hat de Fischer essentiell Eegeschafte vun Alkylglycosiden korrekt bemierkt, wéi hir héich Stabilitéit vis-à-vis vun der Oxidatioun an der Hydrolyse, besonnesch a staark alkalesche Medien. Béid Charakteristike si wäertvoll fir Alkylpolyglycosiden an Surfaktant Uwendungen.
Fuerschung am Zesummenhang mat der Glykosidéierungsreaktioun ass nach ëmmer amgaang a verschidde interessant Weeër fir Glykosiden goufen an der rezenter Vergaangenheet entwéckelt. E puer vun de Prozedure fir d'Synthese vu Glykosiden sinn an der Figur 5 zesummegefaasst.
Am Allgemengen kënne chemesch Glykosideéierungsprozesser a Prozesser opgedeelt ginn, déi zu komplexe Oligomer Gläichgewiicht am sauerkatalyséierte Glycosylaustausch féieren.

Reaktiounen op entspriechend aktivéiert Kuelenhydrater Substrater (Fischer glycosidic Reaktiounen a Waasserstoff Fluorid (HF) Reaktioune mat ongeschützt Kuelenhydrater Molekülle) a Kinetik kontrolléiert haten, irreversibel, an haaptsächlech stereotaxic Substitutioun Reaktioune. Eng zweet Aart vu Prozedur kann zu der Bildung vun eenzelne Spezies féieren anstatt a komplexe Mëschunge vu Reaktiounen, besonnesch wann se kombinéiert mat Konservatiounsgruppentechniken. Kuelenhydrater kënne Gruppen op der ektopescher Kuelestoff verloossen, sou wéi Halogenatome, Sulfonylen oder Trichloracetimidatgruppen, oder duerch Basen aktivéiert ginn ier se an Triflateester ëmgewandelt ginn.
Am besonnesche Fall vu Glykosiden am Waasserstofffluorid oder a Mëschungen aus Waasserstofffluorid a Pyridin (Pyridiniumpoly [Waasserstofffluorid]) ginn Glykosylfluoriden in situ geformt a ginn glat an Glykosiden ëmgewandelt, zum Beispill mat Alkoholen. Waasserstofffluorid gouf als staark aktivéierend, net-degradéierend Reaktiounsmedium gewisen; Gläichgewiicht Auto Kondensatioun (Oligomeriséierung) gëtt ähnlech wéi de Fischer Prozess observéiert, obwuel de Reaktiounsmechanismus wahrscheinlech anescht ass.
Chemesch reng Alkylglycosiden si nëmme fir ganz speziell Uwendungen gëeegent. Zum Beispill goufen Alkylglycosiden erfollegräich an der biochemescher Fuerschung fir d'Kristalliséierung vu Membranproteine ​​benotzt, sou wéi déi dräidimensional Kristalliséierung vu Porin a Bakteriodopsin an der Präsenz vun Octyl β-D-Glucopyranoside (weider Experimenter baséiert op dëser Aarbecht féieren zum Nobelpräis Präis an der Chimie fir Deisenhofer, Huber a Michel 1988).
Am Laf vun der Entwécklung vun Alkylpolyglycosiden goufen stereoselektiv Methoden op Labo Skala benotzt fir eng Vielfalt vu Modellstoffer ze synthetiséieren an hir physeschchemesch Eegeschaften ze studéieren, wéinst hirer Komplexitéit, der Onstabilitéit vun Zwëscheprodukter an der Quantitéit a kritescher Natur vum Prozess wasters, Synthes vun der Typ Koenigs-Knorr an aner Schutzgrupp Techniken géif bedeitend technesch a wirtschaftlech Problemer schafen. Fischer-Typ Prozesser si vergläichbar manner komplizéiert a méi einfach op kommerziell Skala auszeféieren an deementspriechend sinn déi bevorzugt Method fir d'Produktioun vun Alkylpolyglycosiden op enger grousser Skala.