Nieft der Technologie war d'Synthese vu Glykosiden ëmmer vun Interessi fir d'Wëssenschaft, well et eng ganz heefeg Reaktioun an der Natur ass. Rezent Publikatioune vum Schmidt an Toshima an Tatsuta, souwéi vill Referenzen, déi do zitéiert ginn, hunn eng breet Palette vu synthetesche Potenzialer kommentéiert.
Bei der Synthese vu Glykosiden gëtt eng Multizuckerkomponent mat Nukleophilen, wéi Alkoholen, Kuelenhydrater oder Proteinen, kombinéiert. Wann eng selektiv Reaktioun mat enger vun den Hydroxylgruppen vun engem Kuelenhydrat erfuerderlech ass, mussen all aner Funktiounen am éischte Schrëtt geschützt ginn. Am Prinzip kënnen enzymatesch oder mikrobiell Prozesser, wéinst hirer Selektivitéit, komplex chemesch Schutz- a Schutzschrëtt ersetzen, fir selektiv vu Glykosiden a Regiounen ze trennen. Wéinst der laanger Geschicht vun Alkylglykosiden ass d'Uwendung vun Enzymen an der Synthese vu Glykosiden awer net wäit verbreet ënnersicht an ugewannt ginn.
Wéinst der Kapazitéit vu passenden Enzymsystemer an den héije Produktiounskäschten ass déi enzymatesch Synthese vun Alkylpolyglykosiden net prett fir op en industriellen Niveau opgewäert ze ginn, a chemesch Methode gi bevorzugt.
Am Joer 1870 huet de McColley d'Synthese vun "Acetochlorhydrose" (1, Figur 2) duerch d'Reaktioun vun Dextrose (Glukos) mat Acetylchlorid gemellt, wat schlussendlech zu der Geschicht vun de Glykosid-Syntheseweeër gefouert huet.

Tetra-0-Acetyl-Glucopyranosylhalogeniden (Acetohaloglukosen) goufen spéider als nëtzlech Zwëschenprodukter fir d'stereoselektiv Synthese vu puren Alkylglukosiden erkannt. Am Joer 1879 ass et dem Arthur Michael gelongen, definitiv, kristalliséierbar Arylglykosiden aus Colley-Zwëschenprodukter a Phenolate virzebereeden. (Aro-, Figur 2).
Am Joer 1901 huet de Michael seng Synthese zu enger breeder Palette vu Kuelenhydrater an hydroxyleschen Aglykonen duerchgefouert, wéi de W. Koenigs an den E. Knorr hire verbesserte stereoselektive Glykosidéierungsprozess agefouert hunn (Figur 3). D'Reaktioun ëmfaasst eng SN2-Substitutioun um anomere Kuelestoff a verleeft stereoselektiv mat Inversioun vun der Konfiguratioun, wouduerch zum Beispill den α-Glukosid 4 aus dem β-Anomer vum Aceobromoglukos-Tëscheprodukt 3 produzéiert gëtt. D'Koenigs-Knorr-Synthese fënnt a Präsenz vu Sëlwer- oder Quecksëlwerpromotoren statt.

Am Joer 1893 huet den Emil Fischer eng fundamental aner Approche fir d'Synthese vun Alkylglukosiden virgeschloen. Dëse Prozess ass haut bekannt als "Fischer-Glykosidatioun" a besteet aus enger sauerkatalyséierter Reaktioun vu Glykosen mat Alkoholen. All historesch Bericht sollt awer och den éischte beschriwwene Versuch vum A. Gautier am Joer 1874 enthalen, Dextrose mat wasserfreiem Ethanol a Präsenz vu Salzsäure ëmzewandelen. Wéinst enger irféierender Elementaranalyse huet de Gautier gegleeft, datt hien eng "Diglukose" kritt huet. De Fischer huet spéider nogewisen, datt d'"Diglukose" vum Gautier tatsächlech haaptsächlech Ethylglukosid war (Figur 4).

De Fischer huet d'Struktur vum Ethylglukosid korrekt definéiert, wéi aus der proposéierter historescher furanosidescher Formel ervirgeet. Tatsächlech sinn d'Fischer-Glykosidatiounsprodukter komplex, meeschtens Gläichgewiichtsmëschunge vun α/β-Anomeren a Pyranosid/Furanosid-Isomeren, déi och zoufälleg verlinkte Glykosid-Oligomeren enthalen.
Dofir sinn eenzel molekular Spezies net einfach aus Fischer-Reaktiounsmëschungen ze isoléieren, wat an der Vergaangenheet e seriéist Problem war. Nodeem dës Synthesemethod e puer Verbesserunge gemaach gouf, huet de Fischer spéider d'Koenigs-Knorr-Synthese fir seng Ënnersichunge benotzt. Mat dësem Prozess hunn den E. Fischer an de B. Helferich 1911 als éischt d'Synthese vun engem laangkettegen Alkylglukosid mat Tensid-Eegeschafte gemellt.
Schon am Joer 1893 hat de Fischer richteg déi wesentlech Eegeschafte vun Alkylglykosiden erkannt, wéi hir héich Stabilitéit géintiwwer Oxidatioun an Hydrolyse, besonnesch a staark alkalesche Medien. Béid Eegeschafte si wäertvoll fir Alkylpolyglykosiden an Tensid-Uwendungen.
D'Fuerschung am Zesummenhang mat der Glykosidatiounsreaktioun ass nach ëmmer amgaang an et goufen an der rezenter Vergaangenheet verschidde interessant Weeër zu Glycosiden entwéckelt. E puer vun de Prozedure fir d'Synthese vu Glycosiden sinn an der Figur 5 zesummegefaasst.
Am Allgemengen kënnen chemesch Glykosidatiounsprozesser a Prozesser opgedeelt ginn, déi zu komplexen Oligomer-Gläichgewiichter am säurekatalyséierte Glykosylaustausch féieren.

Reaktiounen op entspriechend aktivéierte Kuelenhydratsubstrater (Fischer-Glykosidreaktiounen a Fluorwasserstoff(HF)-Reaktiounen mat ongeschützte Kuelenhydratmolekülen) a kinetesch kontrolléiert, irreversibel an haaptsächlech stereotaxesch Substitutiounsreaktiounen. Eng zweet Aart vu Prozedur kann zu der Bildung vun eenzelnen Aarte féieren, anstatt a komplexe Mëschunge vu Reaktiounen, besonnesch a Kombinatioun mat Konservéierungsgruppentechniken. Kuelenhydrater kënnen Gruppen um ektopesche Kuelestoff hannerloossen, wéi Halogenatome, Sulfonyler oder Trichloracetimidatgruppen, oder duerch Basen aktivéiert ginn, ier se an Triflat-Ester ëmgewandelt ginn.
Am spezielle Fall vu Glykosidatiounen a Waasserstofffluorid oder a Mëschunge vu Waasserstofffluorid a Pyridin (Pyridiniumpoly[Waasserstofffluorid]) ginn Glykosylfluoriden in situ geformt a reibungslos a Glycosiden ëmgewandelt, zum Beispill mat Alkoholen. Waasserstofffluorid huet sech als e staark aktivéierend, net-degradéierend Reaktiounsmedium erwisen; Gläichgewiichts-Autokondensatioun (Oligomeriséierung) gëtt ähnlech wéi de Fischer-Prozess observéiert, obwuel de Reaktiounsmechanismus wahrscheinlech anescht ass.
Chemesch reng Alkylglykosiden si just fir ganz speziell Uwendungen gëeegent. Zum Beispill goufen Alkylglykosiden an der biochemescher Fuerschung erfollegräich fir d'Kristallisatioun vu Membranproteinen agesat, wéi zum Beispill d'dräidimensional Kristallisatioun vu Porin a Bakteriorhodopsin a Präsenz vun Octyl-β-D-Glucopyranosid (weider Experimenter baséiert op dëser Aarbecht hunn zum Nobelpräis fir Chimie fir den Deisenhofer, Huber a Michel am Joer 1988 gefouert).
Am Laf vun der Entwécklung vun Alkylpolyglycosiden goufen stereoselektiv Methoden a Laborskala benotzt fir eng Vielfalt vu Modellsubstanzen ze synthetiséieren an hir physikochemesch Eegeschaften ze studéieren. Wéinst hirer Komplexitéit, der Instabilitéit vun den Zwëschenprodukter an der Quantitéit an dem kriteschen Charakter vu Prozessverschwendungen géifen Synthesen vum Koenigs-Knorr-Typ an aner Schutzgrupptechniken bedeitend technesch a wirtschaftlech Problemer schafen. Fischer-Typ Prozesser si verhältnisméisseg manner komplizéiert a méi einfach a kommerzieller Skala duerchzeféieren an dofir sinn se déi bevorzugt Method fir d'Produktioun vun Alkylpolyglycosiden a grousser Skala.