Synthese vun Alkyl polyglycoside carbonates

Alkylpolyglycosidkarbonate goufen duerch Transesterifikatioun vun Alkylmonoglykosiden mat Diethylkarbonat virbereet (Figur 4). Am Interessi vun enger grëndlecher Vermëschung vun de Reaktanten huet et als Virdeel bewisen, den Diethylkarbonat am Iwwerschoss ze benotzen, sou datt et souwuel als Transesterifikatiounskomponent wéi och als Léisungsmëttel déngt. 2 Mol-% vun enger 50% Natriumhydroxid-Léisung ginn dropwise zu dëser Mëschung mat Rührung bei ongeféier 120 ℃ bäigefüügt. No 3 Stonnen ënner Reflux ass d'Reaktiounsmëschung erlaabt op 80 ℃ ze killen an neutraliséiert mat 85% Phosphorsäure. D'iwwerschësseg Diethylkarbonat gëtt am Vakuo destilléiert. Ënner dëse Reaktiounsbedéngungen ass eng Hydroxylgrupp am léifsten esterifizéiert. D'Verhältnis vu Rescht Edukt zu Produkter am 1: 2,5: 1 (Monoglycosid: Monocarbonat: Polycarbonat).

Nieft dem Monocarbonat ginn an dëser Reaktioun och Produkter mat engem relativ héije Substitutiounsgrad geformt. De Grad vun der Karbonat-Additioun kann duerch qualifizéiert Gestioun vun der Reaktioun kontrolléiert ginn. Fir e C₁₂ Monoglycoside, eng Verdeelung vu Mono-, Di- an Tricarbonat vu 7: 3: 1 gëtt ënner de Reaktiounsbedingunge just beschriwwen (Dorënner 5) kritt. Wann d'Reaktiounszäit op 7 Stonnen erhéicht gëtt a wann 2 Mol Ethanol an där Zäit ofdestilléiert ginn, ass den Haaptprodukt C₁₂ monoglycoside dicarbonate. Wann et op 10 Stonnen erhéicht gëtt an 3mol Ethanol ofdestilléiert ginn, ass den Haaptprodukt dat schlussendlech kritt gëtt den Tricarbonat. De Grad vun der Karbonatadditioun an domat de hydrophilen / lipophile Gläichgewiicht vun der Alkylpolyglycosidverbindung kann also bequem duerch Variatioun vun der Reaktiounszäit an dem Destillatvolumen ugepasst ginn.