Synthese vun Alkylpolyglycosidcarbonaten

Alkyl-Polyglykosidcarbonate goufen duerch Transesterifikatioun vun Alkylmonoglykosiden mat Diethylcarbonat hiergestallt (Figur 4). Fir eng grëndlech Vermëschung vun de Reaktanten huet sech et als virdeelhaft erwisen, den Diethylcarbonat am Iwwerschoss ze benotzen, sou datt et souwuel als Transesterifikatiounskomponent wéi och als Léisungsmëttel déngt. 2 Mol-% vun enger 50% Natriumhydroxidléisung ginn drëpsweis ënner Réieren bei ongeféier 120°C zu dëser Mëschung bäigefüügt. No 3 Stonnen ënner Reflux gëtt d'Reaktiounsmëschung op 80°C ofkille gelooss an mat 85% Phosphorsäure neutraliséiert. Den iwwerschëssegen Diethylcarbonat gëtt am Vakuum ofdestilléiert. Ënner dëse Reaktiounsbedéngungen gëtt eng Hydroxylgrupp virzugsweis verestert. D'Verhältnes vum verbleiwenen Edukt zu de Produkter ass 1:2,5:1 (Monoglykosid: Monocarbonat: Polycarbonat).

Nieft dem Monocarbonat ginn an dëser Reaktioun och Produkter mat engem relativ héije Substitutiounsgrad geformt. De Grad vun der Karbonatadditioun kann duerch eng kompetent Gestioun vun der Reaktioun kontrolléiert ginn. Fir e C₁₂ Monoglykosid, gëtt eng Verdeelung vu Mono-, Di- an Tricarbonat vun 7:3:1 ënner de just beschriwwene Reaktiounsbedingungen kritt (Figur 5). Wann d'Reaktiounszäit op 7 Stonnen erhéicht gëtt an 2 Mol Ethanol an där Zäit ofdestilléiert ginn, ass den Haaptprodukt C₁₂ Monoglykosiddicarbonat. Wann et op 10 Stonnen erhéicht gëtt an 3 Mol Ethanol ofdestilléiert ginn, ass dat schlussendlech Haaptprodukt den Tricarbonat. De Grad vun der Karbonatzusetzung an domat den hydrophilen/lipophilen Gläichgewiicht vun der Alkylpolyglycosidverbindung kann also praktesch duerch Variatioun vun der Reaktiounszäit an dem Destillatvolumen ugepasst ginn.